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如何做好高中有机化学部分的复习工作

发布时间:2018-02-15
  有机化学是化学的重要组成板块,也是化学高考的一大难点。纵观近几年高考试题,不难发现对于有机化学的考查主要体现在以下六个方面:1. 考查烷、烯、炔和芳香烃的代表物的组成、结构、性质上的差异、烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2. 考查卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。3. 考查醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。4. 考查加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应、消去反应、加聚反应和缩聚反应。5. 结合实际考查某些有机化合物对环境和健康可能产生影响,关注有机化合物的安全使用问题。6. 对有机推断的考查有以下两个特点:
  
  (1)常常与社会热点问题或科学热点问题结合在一起。(2)综合性较强,考查有机物结构的推测和确定,分子式及化学方程式的书写,反应类型及同分异构体的确定,简单有机物合成路线的设计等。考查有机推断的实质是根据有机物的性质,进行必要的官能团反应,从而达到考查官能团性质的目的。
  
  预计在2018年高考中,有机化学的命题将与实际生产和生活联系更紧密,侧重对有机物的性质、之间的转化和同分异构体的考查。
  
  一、对有机化学进行综合复习时需要“五抓手”
  
  1. 抓官能团
  
  官能团是有机物的灵魂,官能团能够反映有机物的结构,决定有机物的性质。对于不同类别的有机物,特别要抓住各类有机物的官能团,把握特征性质。如醇羟基可以发生置换、取代(HX、分子间脱水、酯化反应)、氧化(铜的催化氧化、燃烧)、消去等反应。根据不同的官能团的性质不同,可以使用适当的试剂通过鉴别官能团来鉴别有机物。
  
  (1)醛基的检验:加银氨溶液,水浴加热或加新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,有银镜或煮沸后有红色沉淀生成。
  
  (2)羧酸的检验:加紫色石蕊试液或加NaHCO3溶液,显红色或有大量气泡产生。
  
  (3)酚类的检验:加FeCl3溶液或浓溴水,显色或产生白色沉淀。
  
  2. 抓代表物
  
  教材中对有机物的呈现是从特殊到一般,即先介绍某类有机物的代表物质,后推广到该类有机物的其他物质。对代表物的复习,一要弄清代表物质的知识点;二要突破代表物质的重难点。有机物的性质是有机化学知识的重点,对于代表物质的化学性质的学习,要注意理解反应本质,可以从有机物反应过程中化学键断裂的角度进行分析。因此,掌握代表物质的化学性质就基本上掌握了该类物质的性质,但还需要注意一些特殊的物质。如乙醇能发生消去反应,但(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应;又如乙醇能发生催化氧化反应,而(CH3)3COH不能发生催化氧化反应。
  
  3. 抓规律
  
  对有机物性质的复习要善于总结抓取有机反应的相关规律。
  
  一要注意对常见的有机反应类型进行总结,通过对有机反应常见形式的归纳,加深对有机反应类型的理解。例如取代反应包括:卤代、硝化、磺化、酯化、水解等;加成反应:碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基(醛、酮)等的加成;二要注意对常见的有机反应规律进行总结,通过对有机反应发生条件的分析,加深对有机反应机理的理解。例如消去反应是卤代烃的典型反应,但并不是所有的卤代烃均能发生消去反应,能发生消去反应的卤代烃的结构特点:与卤原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子。如CH3Cl、 、(CH3)3CCH2Cl等不能发生消去反应。氧化反应是苯的同系物的典型反应,但并不是所有苯的同系物都能发生氧化反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化的苯的同系物结构特点:侧链烃基上与苯基相连的碳原子上有氢原子。如 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
  
  4. 抓转化关系
  
  掌握醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化关系是解答有机综合性试题的基础。烃的含氧衍生物的相互转化如下:
  
  5. 抓同分异构
  
  (1)互为同分异构体的物质,其分子式一定相同,包含三层含义:组成元素相同,最简式相同,相对分子质量相同。互为同分异构体的化合物,其结构一定不同,包括碳链异构、位置异构、类别异构或官能团异构。空间异构高考不做要求。
  
  (2)书写同分异构体,首先考虑是否存在类别异构,对同一类物质再依碳链异构、位置异构顺序写出同分异构体。常见的类别异构包括:分子式相同的醇、酚和醚;分子式相同的醛和酮;分子式相同的羧酸、酯、羟基醛等;分子式相同的氨基酸和硝基化合物等。
  
  (3)书写含苯环酯的同分异构体时,首先要确定苯环上取代基的数目;其次,如果是一取代苯,要注意取代基里的碳链异构和酯基的位置异构。
  
  二、解有机推断题的关键点是找突破口,用好“四根据”
  
  1. 根据特殊颜色、特殊状态、特殊气味等进行推断
  
  (1)特殊的颜色:酚类物质遇Fe3+呈紫色;淀粉遇碘水呈蓝色;苯酚无色,但在空气中因部分氧化而显粉红色。
  
  (2)特殊的气味:硝基苯有苦杏仁味;乙醇和低级酯有醇香味;甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性气味。
  
  (3)特殊的水溶性、熔沸点等:苯酚常温时在水中溶解度不大,但高于65 ℃以上可与水以任意比互溶;常温下呈气态的物质有:碳原子小于4的烃类、甲醛、新戊烷、CH3Cl等。
  
  (4)特殊的用途:甲苯、甘油、纤维素能制备炸药;甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
  
  2. 根据特殊反应条件、试剂或特征现象推知官能团的种类
  
  (1)浓硫酸/△,表示反应物发生醇的消去(含有醇羟基)或酯化反应(含有羟基、羧基);稀硫酸/△,表示反应物发生酯的水解(含有酯基)或二糖、多糖的水解。
  
  (2)NaOH水溶液/△,表示反应物发生卤代烃的水解(含有-X)或酯的水解(含有酯基);NaOH醇溶液/△,表示反应物发生卤代烃的消去(含有-X)。
  
  (3)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键或碳碳三键结构。
  
  (4)使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键或碳碳三键或“-CHO”等结构或为苯的同系物。
  
  (5)遇FeCl3溶液显色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。
  
  (6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有-CHO.
  
  (7)加入金属Na放出H2,表示含有-OH或-COOH;加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有-COOH.
  
  3. 根据数据确定官能团的数目
  
  (1)与X2、HX、H2的反应:取代(ROH~HX或苯酚~3X2);加成(碳碳双键~X2或HX或H2;碳碳三键~2X2或2HX或2H2;苯环~3H2;─CHO~H2)
  
  (2)银镜反应:─CHO~2Ag;(注意:HCHO~4Ag)
  
  (3)与新制的Cu(OH)2反应:─CHO~2Cu(OH)2~Cu2O;─COOH~1/2Cu(OH)2
  
  (4)与钠反应:─OH~Na ~1/2H2;─COOH~Na ~1/2H2
  
  (5)与NaOH反应:酚羟基~NaOH;羧基~NaOH;醇酯基~NaOH;酚酯基~2NaOH;R─X~NaOH.
  
  (6)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个-OH;增加84,则含有2个-OH.
  
  4. 根据性质确定官能团的位置
  
  (1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构-CH2OH;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构-CHOH-.
  
  (2)由消去反应的产物可确定-OH或-X的位置。
  
  (3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。
  
  (4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定-OH与-COOH的相对位置。
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